ANTOCYANE OU ANTHOCYANINES

Les anthocyane (du grec anthos « fleur » et kuanos « bleu sombre ») ou sur le modèle anglais anthocyanines sont des pigments naturels des feuilles, des pétales et des fruits, situés dans les vacuoles des cellules, solubles dans l’eau, allant du rouge orangé au bleu pourpre dans le spectre visible.Ces composés sont formés par la condensation d’une molécule non glucidique, d’oses et de groupes acyles. L’aglycone qui les caractérise est un anthocyanidol de la classe des flavonoïdes. En 2006, 539 anthocyanosides ont été recensés.Les anthocyanosides sont présents dans un certain nombre de végétaux tels que myrtille, mûre, cerise, raisin noir, orange sanguine, aubergine, pomme de terre vitelotte, prune, bleuet (airelle bleue du Canada, ne pas confondre avec le Bleuet des champs), mauve, etc. Ils donnent leur couleur aussi bien aux feuilles d’automne qu’aux fruits rouges. Ils jouent un rôle important dans la pollinisation des fleurs et la dispersion des graines, ainsi que dans la protection des plantes contre les agressions du milieu (froid, lumière, ravageurs, etc.).Leur fort pouvoir colorant, leur solubilité en milieu aqueux et leur absence de toxicité font des anthocyanosides des colorants naturels susceptibles de remplacer les colorants synthétiques utilisés dans l’industrie agroalimentaire. Enfin, leur activité anti-oxydante laisse supposer que leur apport par l’alimentation pourrait jouer un rôle bénéfique dans la santé humaine, notamment dans le domaine des risques cardiovasculaires. 

LES FACTEURS INFLUENÇANT LA COULEUR

Les anthocyanosides couvrent une large palette de couleurs dépendant de la nature des substitutions caractérisant le noyau central de l’aglycone mais ces couleurs dépendent aussi du pH et de la présence de co-pigments, d’ions métalliques de fer ou d’aluminium, mais aussi d’alcool, etc. 

L’INFLUENCE DU PH

 Les anthocyanosides sont particulièrement sensibles au changement de pH, en passant du rouge en milieu acide (pH faible) au bleu en pH intermédiaire et en devenant incolores puis jaune clair en milieu basique. Ils peuvent donc être utilisés comme de véritables indicateurs colorés. 

L’INFLUENCE DES CO-PIGMENTS

Les anthocyanosides tendent à créer entre eux ou avec d’autre composés des assemblages dits de co-pigmentation qui améliorent leur pouvoir colorant, leur tonalité et leur stabilité. Les co-pigments sont généralement incolores mais quand on les mélange avec des anthocyanosides, l’interaction produit un effet hyperchromique. Les co-pigments peuvent être des flavonoïdes, des alcaloïdes, des acides aminés, des acides organiques, des nucléotides, des polysaccharides, des ions métalliques ou d’autres anthocyanosides.L’effet le plus manifeste de la co-pigmentation se manifeste dans un milieu faiblement acide (ph 4-6) quand les anthocyanosides sont sous la forme incolore. 

OCCURRENCE

Les anthocyanes sont des pigments présents uniquement dans la vacuole des plantes, et chez les champignons, mais ne sont pas trouvés chez les animaux. En effet, la biosynthèse des anthocyanes passe principalement, comme les autres flavonoïdes, par la voie métabolique des phénylpropanoïdes. En revanche, toutes les plantes terrestres ne contiennent pas d’anthocyane. Chez les Caryophyllales, les Cactus et les Galium, ils sont remplacés par les bêtacyanines.Les anthocyanes apparaissent principalement dans les fruits mais aussi dans les feuilles et les racines. Elles sont principalement localisées dans les cellules des couches extérieures tel que l’épiderme. Les quantités sont assez importante : un kilogramme de mûres en contient par exemple 1,15 gramme, les légumes rouges et noirs en contiennent environ 20 mg par 100 grammes. Les glands de chêne ou les châtaignes se gorgent d’anthocyanes au moment de la germination au printemps. Environ 2 % de tous les hydrocarbures fixés par la photosynthèse sont transformés en flavonoïdes et leurs dérivés tels que les anthocyanes, ce qui fait environ dix milliards de tonnes par an.Dans le raisin, les anthocyanes se concentrent dans la pellicule. Les anthocyanes de la vigne européenne Vitis vinifera sont glycosylés uniquement en position 3. Parmi eux, le 3-glucoside de malvidine, un pigment de couleur violacée (alors que par exemple le 3-glucoside de la cyanidine plus rouge) est le plus abondant.Les anthocyanes sont présents avec d’autres flavonoïdes et composés chimiques proches tels que carotènes et bêtacyanines. Ils sont responsables de la couleur automnale des feuilles quand la photosynthèse s’est arrêtée et que la chlorophylle a disparu.Sur les jeunes plants ou les nouveaux rameaux, quand la production de chlorophylle n’a pas encore commencé et que la plante est donc sans protection contre les ultra-violets, la production d’anthocyane augmente. Dès que la production de chlorophylle commence, celle d’anthocyanes est réduite. Le taux d’anthocyanes produit dépend du type de la plante, du substrat, de la lumière et de la température. Il a également été constaté que la coloration rouge permet de réaliser un camouflage contre les herbivores qui sont incapables de voir les longueurs d’onde rouge. De plus, la synthèse anthocyanique coïncide souvent avec la synthèse des composés phénoliques désagréables au goût. 

ABSORPTION ET MÉTABOLISME

L’absorption des anthocyanosides s’effectue principalement au niveau de l’estomac et du jéjunum. Lors du passage dans l’appareil digestif du rat les anthocyanosides sont légèrement dégradés et une fraction est ensuite rapidement absorbée puis éliminée dans la bile et l’urine sous forme de glucosides intacts ou bien sous formes méthylées ou glucuronidées.Chez l’homme, on observe aussi une métabolisation de la cyanidine-glucoside en formes méthylée et glucuronidée. L’analyse de l’urine après l’ingestion par des sujets humains de 200 g de fraises, riches en pélargonine-glucoside, révèle en plus de la Pe-3-gluc, trois monoglucuronides de pélargonine, un sulfoconjugué de pélargonine et la pélargonine elle-même. La totalité des métabolites d’anthocyanosides de fraises excrétées dans l’urine représente 1,80 % de la Pe-3-gluc ingérée18. Une absorption plus faible a été trouvée pour les anthocyanosides de framboises. Moins de 0,1 % des trois principaux anthocyanosides de la framboise sont excrétés dans l’urine et de grandes quantités passent directement de l’intestin grêle au gros intestin sans avoir subi de biotransformations. Les microbiotes du gros intestin transforment ensuite les anthocyanosides en acide protocatéchique.Une étude sur l’absorption d’anthocyanosides de jus de canneberge20 par 15 patients a donné des taux de récupération urinaire très variables suivant les individus, allant de 0,078 à 3,2 %. Ainsi, après consommation, les anthocyanosides existent dans la circulation sanguine et l’urine, soit sous forme intacte soit sous forme méthylée, glucuronidée ou sulfoconjuguée. Le pic de concentration dans le plasma est atteint entre 1 et 3 heures après la consommation, durée variable suivant le type de composé et la matrice alimentaire. Les métabolites persistent dans l’urine durant 24 heures. 

ACTIVITÉ ANTIOXYDANTE

Les anthocyanosides et leurs aglycones, comme tous les polyphénols, possèdent des groupes hydroxyles phénoliques, Ar-OH, pouvant fournir aux radicaux libres des H capables de les neutraliser.Il n’existe pas une valeur absolue de l’activité antioxydante mais différentes méthodes d’analyse basées sur différents mécanismes. En comparant la capacité in vitro à piéger les radicaux libres du DPPH• (2,2-diphényl 1-picrylhydrazyl)N 2 par les anthocyanidols et leur 3-glucosides, Azevedo et al.22 (2010) ont montré que l’activité antiradiculaire était la plus grande pour la delphinidine Dp (et son 3-glucoside Dp-3-gluc) puis venait la cyanidine Cy et la malvidine Mv (et leur 3-glucosides) :Mv, Mv-3-gluc < Cy, Cy-3-gluc < Dp, Dp-3-glucLe potentiel de piégeage des radicaux libres semble lié au nombre de groupes hydroxyle -OH sur le cycle B puisque la delphinidine en possède trois, la cyanidine deux et la malvidine un seul.Une autre méthode basée sur le potentiel de réduction du fer (FRAPN 3) a donné un ordre semblable. La capacité réductrice augmente avec le nombre de groupements hydroxyle sur le cycle B conformément à l’ordre : Mv < Cy, Dp.Une troisième méthode utilisée par Azevedo et ses collaborateurs consiste à évaluer la capacité des pigments à contrer l’oxydation des liposomes PC du soja induite par un générateur de radicaux libres nommé AAPH. L’étude a montré que les anthocyanidols (Mv, Cy, Dp) et leurs 3-glucosides piégeaient efficacement les radicaux peroxyles générés dans la phase aqueuse. Il n’y a pas de différence significative entre Mv, Cy et Dp pour ralentir la peroxydation des lipides mais leurs glucosides sont un peu moins efficaces.La comparaison de la capacité antioxydante des anthocyanosides avec d’autres polyphénols présents dans le vin rouge a été effectuée par Fauconneau et al.23. Ils ont testé les composés par trois méthodes : la capacité à prévenir la peroxydation des microsomes (une membrane riche en acides gras polyinsaturés), du LDL et le piégeage direct des radicaux libres DPPH•. Les trois méthodes ont donné une plus grande activité à la (+)-catéchine et à l'(-)-épicatéchine suivies par les deux anthocyanosides testés (malvidine-3-glucoside et péonidine-3-glucoside) et enfin le trans-resveratrol :t-resveratrol < Mv-3-gluc, Peo-3-gluc < (-)-épicatéchine, (+)-catéchineL’activité de piégeage du peroxynitriteN 4 donne à peu près la même activité antioxydante24 aux 3-glucosides de malvidine et de delphinidine qu’aux flavanols ((+)-catéchine, épicatéchine) mais moins qu’à leurs dimères ou trimère (des tanins condensés) :Pet-3-gluc < Mv-3-gluc, Dp-3-gluc, catéchine, épicat. < dimères B1, B2 < trimèreRégulation du monoxyde d’azote NO par l’endothélium.La concentration des anthocyanosides dans la circulation sanguine semble un peu faible pour influer efficacement sur l’extinction des dérivés réactifs de l’oxygène mais pourrait être suffisante pour améliorer les fonctions endothéliales en influençant le niveau de monoxyde d’azote NO.L’endothélium, la couche interne des vaisseaux, régule la vasomotricité en contrôlant la production du monoxyde d’azote NO. En effet, l’oxyde nitrique synthase (eNOS) produit par les cellules endothéliales catalyse la synthèse d’oxyde d’azote NO (ou oxyde nitrique) lequel agit sur les cellules musculaires lisses vasculaires comme vasodilatateur. Les effets potentiels du NO sont une diminution de la pression artérielle (antihypertensif), une entrave aux dépôts graisseux (athéromes) sur les parois artérielles (anti-athérogène) et une activité antithrombotique.Une étude portant sur trois fruits riches en pigments anthocyanosidiques, l’aronia, la myrtille et la baie de sureau, a montré que les deux premiers avaient une action vasoprotective pour les artères coronaires. En mesurant in vitro la relaxation des artères coronaires de cochons soumis à des doses variables d’extraits de pigments, on observe une vasorelaxation dépendante de la dose d’extraits d’aronie et de myrtilles mais pas de sureau25. L’étude a montré par ailleurs que l’action résultait de la production de NO par l’endothéliumN 5.Pour élucider le mécanisme d’action des anthocyanosides, plusieurs équipes de recherche ont cherché à voir si l’augmentation de production de NO ne passait pas par un accroissement de l’expression de l’oxyde nitrique synthase eNOS. Ainsi, Xu et al.26 ont montré que le traitement des cellules endothéliales bovines par la cyanidine-3-glucoside (Cy-3-gluc) durant 8 heures renforçait l’expression de la protéine eNOS d’une manière dépendante de la dose. Des études semblables sur les polyphénols du vin rouge ont montré qu’ils pouvaient renforcer la formation de NO par l’endothélium via une phosphorylation de eNOS27. Il se pourrait donc que le métabolisme d’eNOS plutôt que l’activité antioxydante générale soit l’activité biologique majeure des flavonoïdes. 

DONNÉES ÉPIDÉMIOLOGIQUES

Des études épidémiologiques ont examiné le lien entre la consommation des diverses classes de flavonoïdes et les maladies cardiovasculaires. Une étude d’une durée de 16 ans portant sur 34 486 femmes ménopausées de l’Iowa a montré une association inverse entre la consommation d’anthocyanosides et la mortalité totale, la mortalité par maladie coronarienne et par maladies cardiovasculaires. Ainsi, la consommation de fraises au moins une fois par semaine est associée à une diminution de la mortalité par maladies cardiovasculaires.De nombreuses études épidémiologiques ont montré que la mortalité par maladie cardiovasculaire pouvait être diminuée par une consommation modérée de vin rouge. Une méta-analyse (de 26 études) portant sur la relation entre la consommation de vin et la survenue de maladies cardiovasculaires suggère un effet préventif significatif dépendant de la dose pour une consommation modérée. On sait que la composition phénolique des vins rouges est très variable et qu’elle varie fortement suivant les cépages, les années et les pratiques d’élaboration et que sur la quarantaine de polyphénols remarquables qu’ils contiennent, la part des anthocyanosides est importante puisqu’on en discerne sept principaux, représentant environ 35 % du poids. La comparaison des valeurs de l’activité antioxydante totale avec celle de leur fraction anthocyanosidique montre une contribution importante de ces pigments au pouvoir antioxydant, puisqu’elle peut expliquer aux environs de 50 % de ce pouvoir. 

APPLICATION

L’anthocyane est aussi souvent utilisé en poudre. Cette dernière, hydrosoluble et soluble dans l’alcool donne lieu à diverses applications possibles. Il existe une poudre d’anthocyanes colorante E163 qui provient de marc de raisin. Ce colorant en poudre est utilisé notamment dans les confiseries, dans les produits laitiers, dans les boissons, les sirops ou encore les glaces et les sorbets. 

NOTES

↑ Jean Bruneton préfère maintenir en français les suffixes -oside pour les hétérosides et -ol pour les polyphénols, ce qui semblent induire moins de confusion.↑ quand un agent antiradicalaire est ajouté au DPPH•, l’électron libre est apparié et la couleur pourpre change en jaune. L’effet se mesure par l’absorbance à 515 nm↑ en anglais : ferric reducing antioxidant power↑ le peroxynitrite ONOO- est un dérivé réactif de l’oxygène (ou une espèce réactive de l’oxygène)↑ puisqu’elle est abolie par des inhibiteurs de eNOS↑ Cardiopathies ischémiques (angine de poitrine, infarctus du myocarde…)↑ maladies hypertensives, valvulopathie cardiaque… 

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SOURCE :

 
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         Thierry KLETHI - Blog La santé en mangeant  A très bientôt,Thierry KlethiLa santé en mangeant   
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