Définitions

Définition de Flavonoïde

DÉFINITION DE FLAVONOÏDE

Les flavonoïdes sont des métabolites secondaires des plantes partageant tous une même structure de base formée par deux cycles aromatiques reliés par trois carbones : C6-C3-C6, chaîne souvent fermée en un hétérocycle oxygéné hexa- ou pentagonal. Certains auteurs, comme Bruneton, préfèrent les séparer, pour tenir compte de leurs propriétés particulières, les dérivés flavaniques, les anthocyanosides et les isoflavonoïdes et conserver l’appellation de flavonoïdes stricto sensu pour les autres.

Les flavonoïdes sont responsables de la couleur variée des fleurs et des fruits et représentent une source importante d’antioxydants dans notre alimentation. Ils forment une sous-classe des polyphénols. Il y en a plus de 6 000 à avoir été décrits chez les plantes.

Les flavonoïdes ont été découverts par Albert Szent-Györgyi en 1936 qui a reçu le prix Nobel de physiologie ou médecine, en 1937 (voir la section « histoire » en fin d’article). Dans les années 1950, Jack Masquelier, de l’université de Bordeaux entreprend une étude des composés flavaniques de l’écorce de pin et des pépins de raisin et dépose des brevets sur la purification des procyanidines oligomères (ou pycnogénol) et leurs utilisations thérapeutiques.

 

COULEUR

Les flavonoïdes sont des pigments responsables de la coloration des fleurs et des fruits. Ils couvrent une large gamme de couleur allant du rouge à l’ultraviolet en passant par le jaune. Leur couleur dépend de leur structure mais aussi de l’acidité du milieu (pH). Les jaunes viennent des chalcones, aurones et flavonols jaunes, les rouges et les mauves des anthocyanosides, les bleus trouvent leurs origines dans les co-pigments flavones-anthocyanosides. L’absorption dans l’ultraviolet produit des motifs perceptibles par les insectes et capables de les guider vers le nectar.

Les pigments colorés des fleurs servent à attirer les insectes pollinisateurs. Ils jouent aussi un rôle dans la protection de la plante contre les UV et de défense contre les pathogènes et les insectes ravageurs.

On trouve ces pigments dans le rouge des pommes et des poires, dans les baies de genièvre, le miel, le raisin et le vin.

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Les formes hétérosidiques des flavonoïdes sont hydrosolubles et s’accumulent dans les vacuoles.

 

LES DIFFÉRENTS TYPES DE FLAVONOÏDES SE TROUVENT DANS :

  1. Les flavones sont dans le thym, la sauge officinale, dans la bière, la ciboule, la marjolaine, dans les feuilles et les graines de céleri et dans le jus d’orange.
  2. Les flavonols réputés être les antioxydants les plus efficaces des flavonoïdes, sont très nombreux dans les câpres, les mûres, les tomates, le piment, le cacao, la bière, le vin rouge, la ciboule, les framboises et les haricots communs.
  3. Les dihydroflavonols ou flavanonols dans l’origan américain et le vin rouge.
  4. Les flavanones, son surtout présents dans les agrumes tells que la marjolaine, le pomelo, le pamplemousse et l’orange.
  5. Les chalcones se trouvent dans les fèves, le houblon et la bière.
  6. Les dihydrochalcones sont dans les feuilles de pommier et les pommes.

 

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES

Les flavonoïdes sont en général solubles dans l’eau et les alcools.L’extraction est réalisée habituellement à l’aide du méthanol ou de mélanges méthanol-eau parfois d’acétonitrile-eau.

 

EFFETS SUR LA SANTE

Les flavonoïdes sont naturellement présents dans les fruits et légumes de notre alimentation. On retrouve aussi ces composés bioactifs dans de nombreuses boissons : vin rouge, bière, lait de soja, thé et chocolat noir. Deux études de 2007 et 2010 évaluent que la prise quotidienne au Royaume-Uni est de 5 à 182 mg et aux États-Unis de 6 à 190 mg.

Les études épidémiologiques suggèrent un effet protecteur des fruits et légumes contre les maladies cardiovasculaires et le cancer. Outre les flavonoïdes, de nombreux constituants de ces fruits et légumes peuvent aussi concourir à expliquer cette association : fibres, vitamines et minéraux, glucosinolates, caroténoïdes, etc. Arts & Hollman après avoir passé en revue les études épidémiologiques les effets sur la santé de la consommation de flavonoïdes concluent que « les données à l’heure actuelle suggèrent des effets bénéfiques des flavonoïdes et des lignanes sur les maladies cardiovasculaires mais pas sur le cancer, avec l’exception possible du cancer du poumon. ».

Menée à partir de questionnaires auprès de 334 850 femmes âgées de 35 à 70 ans et incluses dans la cohorte EPIC (European Prospective Investigation into Cancer and Nutrition) (durée de suivi : 11,5 ans), une étude datée d’avril 2013 montre qu’il n’y a pas de lien entre la consommation de flavonoïdes et de lignane et le risque de cancer du sein que l’on prenne en compte ou non le statut ménopausique et le statut des récepteurs hormonaux.

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LE RENFORCEMENT DES CAPILLAIRES

Historiquement, c’est la première propriété reconnue aux flavonoïdes. On les dit “veinotoniques” car on peut montrer qu’ils sont capables de diminuer la perméabilité des capillaires et de renforcer leur résistance. Pour Bruneton « les revues générales et les synthèses méthodiques avec méta-analyse récentes aboutissent plutôt à constater l’absence ou la faiblesse de preuves de l’effet des flavonoïdes dans le traitement de l’insuffisance veineuse chronique, effet au demeurant de valeur clinique incertaine ».

 

ACTIVITÉ ANTIOXYDANTE

Les flavonoïdes agissent principalement comme antioxydants primaires, en stabilisant les radicaux mais ils peuvent aussi désactiver les espèces oxygénées réactives, inhiber la lipoxygénase ou encore chélater les métaux.

La limitation principale de cette activité antioxydante est la faible biodisponibilité des flavonoïdes après ingestion d’aliments riches dans ces composés. La faible quantité absorbée entre en concurrence avec les autres piégeurs de radicaux libres présents dans des concentrations très supérieures. Exception faite du tractus gastro-intestinal et peut-être du sang, l’action potentielle des polyphénols comme piégeurs de radicaux libres n’a probablement aucune signification physiologique dans la plupart des organes.

 

INHIBITEURS ENZYMATIQUES

Les flavonoïdes sont, in vitro, des inhibiteurs enzymatiques de l’histidine décarboxylase, de l’élastase, de l’hyaluronidase et du catéchol-O-méthyltransférase.

 

HISTOIRE

Albert Szent-Gyorgyi découvrit par hasard les “bioflavonoïdes” en cherchant à traiter un patient souffrant d’une fragilité capillaire entraînant un saignement sous-cutané. Il donna d’abord une préparation impure de vitamine C, qui donna de bons résultats, mais quand plus tard, il eut recours à une solution pure, à sa grande surprise, il n’obtint aucun résultat.

Il retourna donc à la première préparation et avec son collègue, Rusznyak, ils isolèrent dans le jus de citron un facteur, nommé “citrine” qui diminue la perméabilité et accroît la résistance des capillaires. Il la nomma aussi vitamine P, avec la lettre P pour “perméabilité”. Avec son associé, V. Bruckner, il montra que la citrine était un mélange d’hespéridine et de glycoside d’ériodictyol.

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Après études, on s’aperçut qu’une carence en cette substance n’entrainant aucun syndrome particulier, et qu’on ne pouvait donc pas retenir le qualificatif de “vitamine”.

 

RÉFÉRENCES

Bruneton, J., Pharmacognosie – Phytochimie, plantes médicinales, 4e éd., revue et augmentée, Paris, Tec & Doc – Éditions médicales internationales, 2009, 1288 p. (ISBN 978-2-7430-1188-8)

Ueli A. Hartwig, Cecillia M. Joseph, and Donald A. Phillips, « Flavonoids Released Naturally from Alfalfa Seeds Enhance Growth Rate of Rhizobium meliloti », Plant Physiol.

Phenol-explorer [archive]

Avis de l’anses sur la taxifoline [archive]

Beking K, Vieira A., « An assessment of dietary flavonoid intake in the UK and Ireland », International journal of food sciences and nutrition, vol. 62, no 1,‎ 2010)

Chun OK, Chung SJ, Song WO., « Estimated dietary flavonoid intake and major food sources of U.S. adults », The Journal of nutrition, vol. 137, no 5,‎ 2007, p. 1244-1252.

Ilja CW Arts and Peter CH Hollman, « Polyphenols and disease risk in epidemiologic studies », The American Journal of Clinical Nutrition, vol. 81,‎ 2005

Riboli et al., « European Prospective Investigation into Cancer and Nutrition (EPIC): study populations and data collection », Public health nutrition, vol. 5, no 6B,‎ 2002

Zamora-Ros et al., « Dietary flavonoid and lignan intake and breast cancer risk according to menopause and hormone receptor status in the European Prospective Investigation into Cancer and Nutrition (EPIC) Study », Breast cancer research and treatment,‎ 2013

Flavonoïdes sur vidal.fr

Sarni-Manchado, V. Cheynier, Les polyphénols en agroalimentaire, Lavoisier, Editions Tec & Doc, 2006, 398 p. (ISBN 2-7430-0805-9)

Mónica Galleano, Sandra V. Verstraeten, Patricia I. Oteiza, Cesar G. Fraga, « Antioxidant actions of flavonoids: Thermodynamic and kinetic analysis », Archives of Biochemistry and Biophysics, vol. 501,‎ 2010

Cesar G. Fraga, Monica Galleano, Sandra V. Verstraeten, Patricia I. Oteiza, « Basic biochemical mechanisms behind the health benefits of polyphenols », Molecular Aspects of Medicine,‎ 2010

Bruckner et A. Szent-Györgyi, « Chemical Nature of Citrin », Nature, vol. 138, no 3503,‎ 1936, p. 1057

Miklos Gabor

 

SOURCE :

Image Wikipédia
https://fr.wikipedia.org

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Thierry KLETHI - Blog La santé en mangeant

 

 

 

A très bientôt,

Thierry Klethi

La santé en mangeant

 

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